Στο ιστορικό κέντρο της Καλαμάτας και πολύ κοντά στό Μητροπολιτικό Ναό της Υπαπαντής του Χριστού ευρίσκεται η Ιερά Μονή των Αγίων Κωνσταντίνου και Ελένης η οποία ιδρύθηκε το έτος 1796 από τον Καλαματιανό Ιερομόναχο και Δάσκαλο Γεράσιμο Παπαδόπουλο (1763-1844).
Είναι δε το πρώτο από τη σύστασή του, γυναικείο Μοναστήρι της Ι. Μητροπόλεως που λειτουργεί μέχρι σήμερα.
Ο Ναός της μονής ή καθολικό, αφιερωμένος στον Μέγα Κωνσταντίνο και την Αγία Ελένη, είναι κτισμένος επάνω σε ερειπωμένο Ναό του 13ου αιώνα και τούτο μαρτυρεί η δεξιά εξωτερική πλευρά του Αγίου Βήματος. Από τις τοιχογραφίες σώζεται η Ακρα Ταπείνωση στην Πρόθεση ενώ η τελευταία ριζική ανακαίνιση του Ναού αυτού έγινε μετά τούς καταστροφικούς σεισμούς του 1986.
Το μοναστήρι των Καλογραιών με τη χαρακτηριστική αυτή ονομασία του, πού προβάλλει το γυναικείο μοναχισμό έχει σύνδεσμο άρρηκτο με την ιστορία της Καλαμάτας και της Μεσσηνίας, αφού κατά τη διάρκεια των 200 και πλέον ετών λειτουργίας του, πρόσφερε πνευματικό καταφύγιο σε εκατοντάδες νέα κορίτσια πού ασπάσθηκαν το μοναχικό βίο, φιλανθρωπική ζεστή αγκαλιά σε πολυάριθμα ορφανά και εγκαταλειμμένα παιδιά κυρίως μετά την κατοχή και για αρκετά χρόνια και πρόσφατα στην δοκιμασία των σεισμών, οι Καλόγριες του Αγίου Κωνσταντίνου κυριολεκτικά αναλώθηκαν επί καθημερινής βάσεως και για ένα χρόνο περίπου, να παρασκευάζουν φαγητό στην αυλή της μονής για εκατοντάδες σεισμοπλήκτων και εμπερίστατων κατοίκων της πόλεως.
Εκείνο όμως, που καταξίωσε το μοναστήρι των Καλογραιών τόσο πανελληνίως όσο και διεθνώς, ήταν η καλλιέργεια και κατεργασία του μεταξιού ώστε ν' ανθίσει και να καρποφορήσει η μεταξοϋφαντική τέχνη και τα μεταξωτά κεντητά άμφια, τα τραπεζομάντηλα, οι κουρτίνες και κυρίως το μεταξωτό Καλαματιανό μαντήλι, πού γεννήθηκε στο μοναστήρι αυτό, ώστε να φθάσουν σ" όλο τον κόσμο και η Μονή να βραβευτεί πολλές φορές με επίσημα βραβεία και επαίνους.
Η Μονή έχει Σκευοφυλάκιο-Μουσείο, στο οποίο φυλάσσονται ιερά Λείψανα διαφόρων Αγίων της Εκκλησίας μας, ιερά σκεύη, άμφια, πολύτιμες εικόνες και τμήμα παλαιού τέμπλου ενώ υπάρχει πλούσια βιβλιοθήκη με θεολογικά και άλλα βιβλία.
Εκτός του καθολικού έχει και δεύτερο Ναό στην κεντρική αυλή της, αφιερωμένο στην Ύψωση του Τιμίου Σταυρού.