Η Μονή Καισαριανής είναι μεσαιωνική εκκλησία στην Αττική. Βρίσκεται στον Υμηττό, στην πεδιάδα σχεδόν στο μέσο του μήκους της δυτικής πλαγιάς. Παλιά το τοπίο ήταν δενδρόφυτο γεμάτο ελιές, ενώ κοντά στην Μονή ανάβλυζε πηγή με άφθονο και κρύο νερό. Η πηγή αυτή είναι μάλλον η από τους αρχαίους Έλληνες και Ρωμαίους ποιητές αποκαλούμενη «Καλλία».
Λίγο πιο πάνω από το σημείο αυτό η τοποθεσία στην αρχαιότητα ήταν αφιερωμένη στην Αφροδίτη και ονομαζόταν «Κυλλού Πήρα», σήμερα κοινώς «Καλλοπούλα». Στους πρώτους χριστιανικούς αιώνες ιδρύθηκε Χριστιανικός ναός κοντά στην πηγή, του οποίου τα δομικά υλικά αργότερα χρησιμοποιήθηκαν στα μεταγενέστερα γύρω κτήρια. Ο σημερινός ναός κτίστηκε τον 11ο αιώνα, και είναι αφιερωμένος στα Εισόδια της Θεοτόκου. Γύρω από το ναό αυτό αναπτύχθηκε η περιοχή, η οποία σήμερα ονομάζεται Καισαριανή.
Για πρώτη φορά η Καισαριανή αναφέρεται σε επιστολή του μητροπολίτη Αθηνών Μιχαήλ Ακομινάτου στις αρχές του 13ου αιώνα.
Η μονή κατά πάσα πιθανότητα χτίστηκε κατά τη Βυζαντινή περίοδο, περίπου στο 1100, η οποία είναι η χρονολογία κατασκευής της διατηρημένης εκκλησίας (το καθολικό της μονής). Ωστόσο, ο χώρος έχει μεγαλύτερη ιστορία ως λατρευτικός χώρος: στην Αρχαιότητα, ήταν πιθανώς ένας χώρος αφιερωμένος στην Αφροδίτη. Ερείπια μιας μεγάλης βασιλικής βρίσκονται στα δυτικά, κοντά σε μια μικρότερη εκκλησία η οποία κτίστηκε μεταξύ 10ου και 11ου αιώνα.
Η μονή αναφέρεται από τον Πάπα Ιννοκέντιο Γ΄ μετά την Τέταρτη Σταυροφορία, αλλά φαίνεται πως παρέμενε υπό τον έλεγχο των Ορθοδόξων, ενώ άλλες εκκλησίες και μονές είχαν καταληφθεί από τους Λατίνους κληρικούς. Μια επιπλέον, σήμερα εγκαταλελειμμένη μονόκλιτη εκκλησία, χτίστηκε νοτιοδυτικά κατά τη διάρκεια της Φραγκοκρατίας. Όταν, οι Οθωμανοί κατέλαβαν την Αττική το 1458, ο σουλτάνος Μωάμεθ Β΄ πήγε στη μονή και σύμφωνα με τον Ιάκωβο Σπων (1675), έναν γάλλο γιατρό από τη Λυών, του δώθηκε το κλειδί της πόλης.
Το 1678, ο Πατριάρχης Διονύσιος Δ΄ όρισε τη μονή ως σταυροπηγιακή, δηλαδή ελεύθερη και ανεξάρτητη από την αρχιεπισκοπή: η μοναδική της υποχρέωση ήταν να τελεί τελετές κηδειών. Αργότερα, το 1792, ο Πατριάρχης Νεόφυτος Ζ΄ ανακάλεσε τα προνόμια της μονής, η οποία βρισκόταν και πάλι υπό την δικαιοδοσία της Αρχιεπισκοπής Αθηνών. Από το 1824 και έπειτα, η μονή «υπεβλήθη σε άθλια μεταχείριση. Ό,τι είχε στο παρελθόν σημαντικό ρόλο στο διαφωτισμό της ανθρωπότητας και στην ασφάλεια των ψυχών, ήταν τώρα ένα παλάτι για αγελάδες, πουλερικά και άλογα».[εκκρεμεί παραπομπή]
Η μονή έκλεισε το 1833, επί Βαυαροκρατίας, με το διάταγμα του Georg Ludwig von Maurer, επειδή εγκαταβιούσαν λιγότερο από 6 μοναχοί.
Κατά τη διάρκεια του απογείου της, φιλοξένησε πληθώρα σημαντικών πνευματικών φιγούρων της εποχής, όπως ο Θεοφάνης το 1566, ο Ιωάννης Δωριάνος το 1675, ο ηγούμενος Ιεζεκιήλ Στεφανάκης, ο οποίος ήταν γνώστης της Ελληνικής λογοτεχνίας και ιστορίας, και πιο συγκεκριμένα, της πλατωνικής φιλοσοφίας. Από το 1722 έως το 1728, ο Θεοφάνης Καβαλλάρης πραγματοποίησε μαθήματα γραμματικής και επιστημών στο χώρο.
Η βιβλιοθήκη της μονής ήταν φημισμένη και κατά πάσα πιθανότητα διέθετε αρχεία από βιβλιοθήκες της αρχαιότητας. Σύμφωνα με τους δημογέροντες της εποχής, «τα χειρόγραφα πωλήθηκαν σε Άγγλους ως μεμβράνες ενώ τα υπόλοιπα αρχεία χρησιμοποιήθηκαν στις κουζίνες της μητρόπολης». Κατά τη διάρκεια της Άλωσης των Αθηνών από τους Τούρκους, τα χειρόγραφα μεταφέρθηκαν στην Ακρόπολη και χρησιμοποιήθηκαν για να ανάψουν θρυαλλίδες.
Οι καλλιεργήσιμες περιοχές γύρω από τη μονή, ανήκαν σε αυτή, καθώς και άλλες επίσης περιουσίες, όπως η εκκλησία του Αγίου Ιωάννη του Βαπτιστή, δίπλα από την οδό της Καισαριανής ή αυτές στην Ανάβυσσο.
Το εισόδημα των μοναχών υποστηριζόταν από την παραγωγή των ελαιόδεντρων, των αμπελιών και των μελισσιών τους. Σε μια επιστολή με ημερομηνία στο 1209, επί Φραγκοκρατίας, ο Μιχαήλ Χωνιάτης αναφέρει πως «η παραγωγή από τα μελίσσια δόθηκε στον Ηγούμενο της Μονής Καισαριανής. Όμως, τέσσερα χρόνια αργότερα, διαμαρτύρεται πως δεν έλαβε κανένα εισόδημα από τη μονή: η δικαιολογία του ηγούμενου ήταν πως τα μελίσσια καταστράφηκαν» [εκκρεμεί παραπομπή]. Οι μοναχοί ήταν επίσης φημισμένοι για την παρασκευή φαρμάκων από διάφορα βότανα.
Η μονή χτίστηκε στα ερείπια ενός παλαιότερου κτηρίου. Το σχεδιάγραμμα της Μονής Καισαριανής έγινε το 1745 από έναν Ρώσο προσκυνητή, ονόματι Μπάρσκι, και απεικονίζει τα ακόλουθα κτήρια: το καθολικό στην ανατολική πλευρά του τοίχου γύρω από το μοναστήρι, το λουτρό στη νότια πλευρά, τα κελιά των μοναχών, τα οποία συνορεύουν με τον πύργο Μπενιζέλου και την τραπεζαρία στη δυτική πτέρυγα. Εκτός από τον λαχανόκηπο στη νοτιοδυτική πλευρά της μονής, απεικονίζεται το κοιμητήριο των μοναχών και μια νεότερη εκκλησία.
.Ο ναός και ο νάρθηκας του είναι διακοσμημένοι με τοιχογραφίες, που χρονολογούνται από την Οθωμανική περίοδο. Η εύπορη οικογένεια Μπενιζέλου επιδότησε τις τοιχογραφίες, οι οποίες σχεδιάστηκαν το 1682 από τον Ιωάννη Ύπατο, από την Πελοπόννησο, σύμφωνα με επιγραφή στο δυτικό τοίχο. Στο τρούλο απεικονίζεται ο Παντοκράτορας.
Αν και οι τοιχογραφίες ξεχωρίζουν μεταξύ τους από κάποια πρωτοπορία στο σχεδιασμό τους, παρ' αυτά παραμένουν πρωτότυπες για τις τοιχογραφίες του 16ου αιώνα που βρέθηκαν στο Άγιον Όρος. Κατά τον 17ο αιώνα, οι τοιχογραφίες έγιναν πιο ευρέως γνωστές σε τεχνοτροπία και τεχνική.
Το λουτρό της Καισαριανής, μαζί με αυτά που διασώθηκαν στη Μονή Δαφνίου και το Δερβενοσάλεσι του Κιθαιρώνα, είναι παραδείγματα της αρχιτεκτονικής του 11ου αιώνα η οποία επιβεβαιώνει την πεποίθηση πως οι μοναχοί χρησιμοποιούσαν συχνά χώρους λουτρών. Το ζεστό νερό χρησιμοποιούνταν για τη θέρμανση των κελιών, στην τραπεζαρία, και αλλού.
Τα κτήρια βρισκόταν στα αριστερά της ανατολικής εισόδου, απέναντι από τη νότια πλευρά του καθολικού, και περικύκλωναν μια φυσική πηγή. Καλύπτονταν από ημισφαιρικό ακάλυπτο τρούλο, ο οποίος υποστηριζόταν από τέσσερις στύλους. Αυτοί οι μικροί στύλοι, η οποίοι υποστήριζαν την προστατευτική οροφή, καταστράφηκαν, μιας και ο χώρος μετατράπηκε σε ελαιουργείο. Τα δοχεία, που διατηρηθήκαν, αποδεικνύουν αυτή τη μετατροπή.
Οι μεγάλοι σεισμοί του 1981 προκάλεσε σοβαρές καταστροφές σε τμήματα του συγκροτήματος της μονής, και πιο συγκεκριμένα στο λουτρό και τη τραπεζαρία. Έντεκα χρόνια μετά, ο Υπουργός Πολιτισμού, όρισε την Φιλοδασική Ένωση Αθηνών, μία Μη Κυβερνητική Οργάνωση, να διευθύνει την αναστήλωση του λουτρού υπό την επίβλεψη της Πρώτης Βυζαντινής και Μεταβυζαντινής Εφορίας Αρχαιοτήτων.