Βράχια, ρέματα, νερά, πολλά νερά, σπηλιές-ασκηταριά συνθέτουν ένα διαφορετικό περιβάλλον στο χωριό Μεσσαριά, 25 χιλιόμετρα από την χώρα, στο οποίο δεσπόζει η μονή της Παναχράντου γνωστή και ως Αγίου Παντελεήμονα.
Πίσω από τη βαριά ξύλινη πόρτα ένας ολόκληρος κόσμος με κτήρια, θόλους, πλακόστρωτα, πηγές, διατηρεί ζωντανή την παράδοση αιώνων και όλα εκείνα τα χαρακτηριστικά που συνθέτουν τον επιβλητικό τύπο των βυζαντινών μοναστηριών με όψη φρουρίου και μεγάλο περιβάλλοντα χώρο.
Tα κτίρια είναι κτισμένα σε διάταξη παραλληλογράμμου λόγω της διαμόρφωσης του εδάφους που σου δίνει την εικόνα λαβύρινθου με στενά σοκάκια που σε οδηγούν σε κελιά αλλά και άλλους χώρους.
Η μονή μοιάζει να αιωρείται στο κενό αν την δεις από ψηλά, σε ένα κενό που όταν πλησιάσεις γεμίζει με πέτρες, φως και κατάνυξη.
Πολλά στοιχεία για το πότε κτίστηκε η μονή δεν υπάρχουν. Ωστόσο σύμφωνα με δύο χειρόγραφα και τη τοπική παράδοση η ιστορία της μονής άρχισε πριν το 960. Τότε δύο μοναχοί ασκητές στο απέναντι βουνό έβλεπαν για πολλές νύχτες ένα φως να καίει κοντά στο σημείο που είναι σήμερα κτισμένη.
Όταν αποφάσισαν, σύμφωνα πάντα με την παράδοση, να δουν από κοντά τη συμβαίνει βρέθηκαν μπροστά στην εικόνα της Παναγίας της Παναχράντου. Οι μοναχοί πήραν την εικόνα στο κελί τους. Δεν ξαναείδαν το φως αλλά όταν ξημέρωσε διαπίστωσαν ότι η εικόνα είχε εξαφανιστεί.
Το βράδυ είδαν το φως στο βουνό και όταν πλησίασαν βρήκαν πάλι την εικόνα εκεί. Ο θρύλος θέλει να φτάνουν εκεί μοναχοί από άλλες περιοχές και να δημιουργούν μια μικρή ασκητική κοινότητα.
Το 961 ο Νικηφόρος Φωκάς αποφάσισε να εκστρατεύσει κατά των Αράβων που κατείχαν την Κρήτη. Η κακοκαιρία που επικρατούσε τον ανάγκασε να μείνει στην Άνδρο για λίγο καιρό. Όταν ζήτησε ένα μέρος να προσευχηθεί οι κάτοικοι του υπέδειξαν το ασκητήριο όπου φυλάσσονταν η εικόνα της Παναχράντου.
Μετά την νίκη του στην Κρήτη ο Φωκάς επέστρεψε στην Άνδρο, πρόσφερε χρήματα στους μοναχούς οι οποίοι έκτισαν το μοναστήρι. Από τότε και μέχρι το 1590 στοιχεία για την πορεία του δεν υπάρχουν. Άλλωστε η Άνδρος από το 1200 έως το 1566 είχε περάσει στην κατοχή των Φράγκων.
Από το 1590 όμως και μετά, όταν το νησί πέρασε στους Τούρκους το μοναστήρι έζησε ημέρες μεγάλης ακμής...
Την περίοδο αυτή, ανακαινίστηκε και το καθολικό (1602 - 1608) ενώ κτίστηκαν νέα κτίρια με τη μονή παίρνει τη μορφή, πού έχει μέχρι σήμερα.
Χρόνο με το χρόνο το μοναστήρι γίνεται σημείο αναφοράς και κάποια στιγμή έφτασε να αριθμεί 360 μοναχούς, αποκτώντας παράλληλα κτηματική περιουσία στο μεγαλύτερο μέρος της Άνδρου, καθώς επίσης και μετόχια στην Κωνσταντινούπολη, τη Χίο, τη Μυτιλήνη, τη Ρόδο και τη Σμύρνη.
Οι μοναχοί ταξίδευαν σε όλες τις περιοχές όπου είχαν μετόχια και επέστρεφαν φέρνοντας μαζί τους λείψανα αγίων τα οποία σιγα-σιγά κατέστησαν τη μονή σημείο αναφοράς. Το σημαντικότερο λείψανο που φυλάσσεται σήμερα εδώ είναι η τιμία κάρα του Αγίου Παντελεήμονα η οποία μεταφέρθηκε στην Άνδρο από την Κωνσταντινούπολη το 1705. Εικοσι δυο χρόνια πριν η μονή είχε γίνει σταυροπηγιακή.
Κατά το 1821 οι μοναχοί της Παναχράντου ήταν αυτοί οι πρώτοι που κήρυξαν την επανάσταση στο νησί. Μάλιστα ο παναχραντινός μοναχός Νικόλαος Ρούσσος ήταν αυτός που, ευλόγησε τα όπλα «της εν Μολδοβλαχία αρξαμένης επαναστάσεως υπό τον Αλέξανδρο Υψηλάντη», τον Φεβρουάριο του 1821.
Μετά την απελευθέρωσε η μονή συνδέεται άμεσα με την απόφαση του Οθωνα να περιορίσει τον αριθμό των μοναστηριών. Η Παναγία Παναχράντου δεν έκλεισε αλλά εδώ εξορίστηκε και φυλακίστηκε σ' ένα μικρό μέσα στο έδαφος κελί ο Χριστόφορος Παναγιωτόπουλος γνωστός ως Παπουλάκος. Ο Παπουλάκος (1770-1861) ήταν ένας αγράμματος χασάπης ο οποίος έγινε σε μεγάλη ηλικία μοναχός και περιόδευε την Πελοπόννησο καυτηριάζοντας την στάση των Βαυαρών. Οι Βαυαροί τον συνέλαβαν και στον εξόρισαν στην Άνδρο όπου τον φυλάκισαν στη Μονή. Μάλιστα ήταν τέτοια οι στάση των Βαυαρών που επί επτά χρόνια δεν του επέτρεπαν να βγαίνει από το κελί βάζοντας έξω από την μικρή πόρτα χωροφύλακες να τον φυλάνε. Ο Παπουλάκος πέθανε στις 18 Ιανουαρίου του 1861.
Κατά την μικρασιατική καταστροφή η μονή προσέφερε σχεδόν το σύνολο των κτημάτων της ενός και εκτός Άνδρου.
Το ιστορικό μοναστήρι μπορεί κανείς σήμερα να επισκεφθεί όλο το χρόνο, από την ανατολή έως τη δύση του ήλιου, ενώ εάν θέλει και μπορεί να φιλοξενηθεί για λίγες ημέρες. Τόσο ο ηγούμενος όσο και οι άλλοι μοναχοί φημίζονται για την φιλοξενία τους αλλά και την πνευματικότητά τους.
Οι μεγαλύτερες εορτές πού γίνονται στη Μονή είναι δύο:
Του Αγίου Παντελεήμονος, στις 27 Ιουλίου και στις 15 Αυγούστου, εορτή της Παναγίας της Παναχράντου.