Στις 15 Φεβρουαρίου 1942 σημειώθηκε η πτώση της Σιγκαπούρης, με την παράδοση των πλέον των 80.000 εναπομεινάντων υπερασπιστών της, στον προελαύνοντα τότε στρατό της Αυτοκρατορικής Ιαπωνίας, γεγονός που αποτελεί τη μεγαλύτερη και πλέον επώδυνη ήττα στην ιστορία του Βρετανικού Στρατού μέχρι σήμερα!
Σχεδόν δύο μήνες νωρίτερα, στις 7 Δεκεμβρίου 1941, η Ιαπωνία είχε επιτεθεί με τα πλοία και τα αεροσκάφη του Αυτοκρατορικού Ναυτικού αιφνιδιαστικά στο Περλ Χάρμπορ, την ίδια ώρα, που ο Ιαπωνικός Στρατός είχε εξαπολύσει τη δική του χερσαία επίθεση στην Ανατολική - Νοτιοανατολική Ασία, έχοντας καταλάβει από το Δεκέμβριο του 1941, διαδοχικώς Χονγκ Κονγκ, Φιλιππίνες Μαλαισία και λίγο μετά την Ινδονησία. Η προέλασή τους στη Χερσόνησο της Μαλαισία υπήρξε ταχύτατη και μέχρι τα τέλη Ιανουαρίου 1942, οι Βρετανοί, είχαν υποχωρήσει στο νησί – φρούριο της Σιγκαπούρης, με τα μεγαλύτερα ναυπηγεία και αποθήκες καυσίμων και εφοδίων στην περιοχή, έχοντας ανατινάξει πίσω τους τη γέφυρα που τους συνέδεε με την ενδοχώρα.
Οι Βρετανοί, με επικεφαλής τον Υποστράτηγο Άρθουρ Πέρσιβαλ, διέθεταν 85.000 άντρες από όλη την Κοινοπολιτεία (Βρετανοί, Αυστραλοί, Ινδοί κλπ) και υπερτερούσαν αριθμητικώς των Ιαπώνων, οι οποίοι διέθεταν μόνο 30.000 άνδρες, με επικεφαλής τον Υποστράτηγο Τομογιούκι Γιαμασίτα. Έτσι, η Μάχη της Σιγκαπούρης ξεκινούσε με πολύ άσχημες προοπτικές για τους Βρετανούς, χωρίς κύρια πολεμικά πλοία στην περιοχή και με κλάσμα μόνο των αεροσκαφών που είχαν ζητήσει οι υπερασπιστές της. Το 1940 ήθελαν 330 και το 1941 συνολικά 580 για την υπεράσπιση της Βιρμανίας και της Μαλάγιας (Μαλαισίας). Αντ’ αυτών διέθεταν μόλις 164 παλιά αεροσκάφη.
Είναι γεγονός ότι παρά την αριθμητική υπεροχή των Βρετανών σε προσωπικό έναντι των Ιαπώνων, οι τελευταίοι υπερτερούσαν σε εμπειρία στον πόλεμο της ζούγκλας έναντι των Κοινοπολιτειακών στρατευμάτων, που είχαν ταχθεί περισσότερο ως «στρατεύματα στατικής φρουρήσεως», παρά ως στρατεύματα που θα έπρεπε να κινηθούν, να ζήσουν, να πολεμήσουν και να νικήσουν μέσα στη ζούγκλα. Επίσης οι Βρετανοί υπερασπιστές υστερούσαν έναντι των Ιαπώνων επιτιθέμενων σε αεροπορική και ναυτική υποστήριξη, αφού η ιαπωνική Αεροπορία (Στρατού και Ναυτικού) κυριαρχούσε αντιστοίχως στον εναέριο χώρο πάνω από ξηρά και θάλασσα, έχοντας βυθίσει – στις 10 Δεκεμβρίου 1941 – δύο από τα καμάρια του Βασιλικού Ναυτικού, το νεότερο θωρηκτό HMS “Prince of Wales” και το βαρύ καταδρομικό HMS “Repulse”. Εκτός όλων των ανωτέρω, η βρετανική ηγεσία εκτίμησε – εσφαλμένως όπως αποδείχτηκε στην πράξη – ότι το έδαφος (ζούγκλα) ήταν ακατάλληλο για κίνηση τεθωρακισμένων τους και έτσι έκριναν ότι δεν χρειάζονταν τεθωρακισμένα! Στην πραγματικότητα οι Ιάπωνες χρησιμοποίησαν περισσότερα από 200 ελαφρά τεθωρακισμένα οχήματα που τα πέρασαν μέσα από δρόμους και μονοπάτια της ζούγκλας και στην κρίσιμη ώρα της μάχης, έκαναν τη διαφορά!
Για την υπεράσπιση της Σιγκαπούρης οι Βρετανοί θεωρούσαν ότι μπορεί να γίνει ενέργεια μόνο από τη θάλασσα γιαυτό και στήριζαν την άμυνα του νησιού στα τεράστια θαλάσσια πυροβόλα των 15 ιντσών, κατανεμημένα σε παράκτιες πυροβολαρχίες στην είσοδο του λιμανιού, που όμως ήταν στραμμένα μόνο προς τη θάλασσα και δεν μπορούσαν να «στρέψουν» και να βάλλουν προς χερσαίους στόχους, ενώ επιπλέον δεν διέθεταν σε επαρκείς ποσότητες τα ειδικά πυρομαχικά που χρειάζονταν!
Οι Ιάπωνες έχοντας ανατρέψει σχετικά εύκολα τις Κοινοπολιτειακές δυνάμεις που υπερασπίζονταν την απέναντι ξηρά, δεν είχαν πρόβλημα να αποβιβαστούν και στην ίδια τη Σιγκαπούρη, για την άμυνα της οποίας όμως διεξήχθησαν πολύ σκληρότερες μάχες.
Μετά από μία εβδομάδα σκληρών μαχών, ως το βράδυ της 14 Φεβρουαρίου 1942, οι Bρετανοί είχαν υποχωρήσει σε μία μικρή αμυντική περίμετρο, ενώ έβλεπαν και τα εφόδιά τους σε νερό, καύσιμα και πυρομαχικά να μειώνονται σε ανησυχητικά επίπεδα. Ο Στρατηγός Πέρσιβαλ έθεσε στους επιτελείς του το ερώτημα: Επιχειρούν όλοι οι εναπομείναντες έξοδο ή παραδίδονται; Έξοδο όμως να πάνε που; Η έναντι ακτή κατεχόταν από τον Ιαπωνικό Στρατό και δεν υπήρχαν φίλιες δυνάμεις κοντά με τις οποίες θα μπορούσαν να ενωθούν ή να διενεργήσουν κάποια υποβοηθητική ενέργεια ώστε οι επιχειρούντες να σπάσουν τον αποκλεισμό να έχουν μεγαλύτερες πιθανότητες επιτυχίες., Έτσι αποφασίστηκε η παράδοση.
Οι απώλειες της Κοινοπολιτείας στη διάρκεια ολόκληρης της εκστρατείας στην Ανατολική – Νοτιοανατολική Ασία, που διήρκεσε 69 μέρες και κατέληξε με την απώλεια της σημαντικότατης βάσεως της Σιγκαπούρης, ανήλθαν σε περισσότερους από 130.000 νεκρούς, τραυματίες ή αιχμαλωτισμένους, από τους οποίους οι 80.000 ήταν μόνο οι αιχμάλωτοι στη Σιγκαπούρη, ενώ οι Ιάπωνες έχασαν λιγότερους από 10.000 άνδρες συνολικές απώλειες.
Επρόκειτο για τη μεγαλύτερη ήττα του Βρετανικού Στρατού και το σοκ για τη Βρετανική κοινωνία και κοινή γνώμη ήταν τεράστιο, ενώ ο ίδιος Τσώρτσιλ χαρακτήρισε τη μέρα αυτή ως «τη μεγαλύτερη καταστροφή στην πολεμική ιστορία της Βρετανίας».