Ενόψει του β' γύρου των εσωκομματικών εκλογών του ΣΥΡΙΖΑ ο Στέφανος Κασσελάκης είναι το φαβορί για την προεδρία του κόμματος, αν και, όπως παρατηρεί η Frankfurter Allgemeine Zeitung, «πρόκειται για έναν υποψήφιο που μέχρι τον Ιούλιο σχεδόν κανείς δεν γνώριζε.»
«Το βιογραφικό του Κασσελάκη είναι κάτι το ασυνήθιστο για τους αριστερούς υποστηρικτές του ΣΥΡΙΖΑ. Το γεγονός ότι είναι ανοιχτά ομοφυλόφιλος, διεκδικεί την νομική αναγνώριση των ομόφυλων γάμων και θέλει να μεγαλώσει ένα παιδί με τον Αμερικανό σύντροφό του, δεν αποτελεί πρόβλημα για την πλειοψηφία της αριστεράς, όπου όλα αυτά είναι ευρέως αποδεκτά.
[…] Αυτό με το οποίο δεν είναι εξοικειωμένη η βάση του ΣΥΡΙΖΑ, αντιθέτως, είναι το επαγγελματικό παρελθόν του Κασσελάκη. Το γεγονός ότι ο υποψήφιος για την ηγεσία της αυτοαποκαλούμενης ριζοσπαστικής αριστεράς της Ελλάδας εργαζόταν στη Goldman Sachs και δραστηριοποιούταν στον τομέα της ναυτιλίας είναι, για ορισμένους, προσωποποίηση του εχθρού. Είναι τελικά ο Κασσελάκης αριστερός ή μήπως πρόκειται για έναν δούρειο ίππο του καπιταλισμού, που βρίσκεται προ των πυλών του κόμματος; Αυτό είναι ουσιαστικά το ερώτημα.
Πάντως, η διαβεβαίωση του Κασσελάκη πως έχει δει από κοντά "τι είναι το κεφάλαιο" στην Goldman Sachs, δεν κατάφερε να κατευνάσει τις ανησυχίες. Το δε γεγονός ότι ο ίδιος έχει επιδοκιμάσει τον Κυριάκο Μητσοτάκη πολλές φορές είναι επίσης επιβαρυντικό.
Άλλοι πάλι επικρίνουν ότι ο Κασσελάκης δεν είναι τίποτα περισσότερο από το σόου που παρουσιάζει στα μέσα κοινωνικής δικτύωσης, ότι στερείται ουσίας - μια αξιοσημείωτη κριτική για ένα κόμμα που ανήλθε στην εξουσία το 2015 μονάχα λόγω της φτηνής ρητορικής του τότε ηγέτη του Αλέξη Τσίπρα», σχολιάζει η εφημερίδα της Φρανκφούρτης.
Πάντως, το σίγουρο είναι ότι ο Κασσελάκης έχει διχάσει τα πολιτικά στελέχη του ΣΥΡΙΖΑ. Όπως επισημαίνει η FAZ, «ο πρώην υπουργός Επικρατείας Νίκος Παππάς και δεξί χέρι του Τσίπρα […] ζήτησε τώρα από τους ψηφοφόρους του να στηρίξουν τον Κασσελάκη. […] Από την άλλη πλευρά, ο πρώην υπουργός Οικονομικών Ευκλείδης Τσακαλώτος […] τάχθηκε υπέρ της Αχτσιόγλου, δίχως να κρύψει πως και ο ίδιος συγκαταλέγεται μεταξύ εκείνων που δεν εμπιστεύονται τον Κασσελάκη, δεν τον θεωρούν πραγματικό αριστερό και φοβούνται ότι θέλει να χρησιμοποιήσει το κόμμα μονάχα ως όχημα για τις προσωπικές του φιλοδοξίες». Σε κάθε περίπτωση, «ο Κασσελάκης προσποιείται ότι ο εσωκομματικός του αντίπαλος δεν υπάρχει και η προεκλογική του εκστρατεία είναι εξ ολοκλήρου προσαρμοσμένη στον πρωθυπουργό».