Το 2019 θα αναφέρεται πάντα στο βιογραφικό του Στέφανου Τσιτσιπά ως χρονιά «ορόσημο». Ξεκίνησε με έναν ονειρικό τρόπο, αφού έγινε ο πρώτος Έλληνας τενίστας στην ιστορία, που αγωνίστηκε στα προημιτελικά και στα ημιτελικά ενός Grand Slam και μάλιστα με νίκη επί του κορυφαίου τενίστα όλων των εποχών, συνέχισε με την είσοδό του στο «top-10» της παγκόσμιας κατάταξης και την άνοδό του έως το νο 5, κάτι που μέχρι τότε φάνταζε απίθανο για έναν εκπρόσωπο του ελληνικού τένις, συνοδεύθηκε από την κατάκτηση τίτλων σε Μασσαλία, Εστορίλ και με την ομάδα επιλέκτων της Ευρώπης του Laver Cup και έκλεισε με την κατάκτηση του ATP Finals. Σαν «κερασάκι» σε αυτή την υπέροχη τούρτα, ας προστεθεί και το ότι έγινε ο μοναδικός τενίστας του κόσμου που κατάφερε μέσα στην ίδια χρονιά να νικήσει και τους τρεις του «Big-3»!
Αν κάποιος τολμούσε να ψιθυρίσει πριν από δύο χρόνια, ότι ένας Έλληνας τενίστας θα πετύχαινε τα... μισά από όλα αυτά, θα τον έλεγαν τρελό. Σήμερα αντιμετωπίζεται πλέον ως κάτι φυσιολογικό για την αξία του Στέφανου Τσιτσιπά κι ακόμη κι αυτό είναι ένα δικό του επίτευγμα. Μια υπέροχη χρονιά λοιπόν, γεμάτη από αστερόσκονη, ήταν αυτή για τον 21χρονο άσο, ο οποίος όμως έχει κάθε δικαίωμα να πιστεύει πως η καινούργια που έρχεται, θα είναι ακόμη καλύτερη! Και θα σηματοδοτήσει και την πρώτη του παρουσία σε Ολυμπιακούς Αγώνες.
Το ΑΠΕ-ΜΠΕ παρουσιάζει βήμα προς βήμα, τις σημαντικότερες στιγμές του στο 2019. Στα αξιοσημείωτα πως η περσινή Πρωτοχρονιά τον βρήκε στο Περθ, να αγωνίζεται για πρώτη φορά ως ζευγάρι με τη Μαρία Σάκκαρη στο Hopman Cup και οι δυο τους να χάνουν στην πρεμιέρα από τους Βρετανούς Κάμερον Νόρι και Κέιτι Μπούτλερ, αλλά στη συνέχεια να νικάνε τους Αμερικανούς Φράνσις Τιαφό και Σερένα Ουίλιαμς (31/12) και τους Ελβετούς Ρότζερ Φέντερερ και Μπελίντα Μπένσιτς (3/1), οι οποίοι τελικά κατέκτησαν το τρόπαιο.
Και οι μεγάλες στιγμές του συνεχίστηκαν ως εξής:
20-01-2019: Νίκη «σταθμός». Στον Δ’ γύρο του όπεν Αυστραλίας στη Μελβούρνη, νικάει 3-1 τον Ελβετό Ρότζερ Φέντερερ, κάτοχο 20 τίτλων Grand Slam και 99 τίτλων συνολικά, νο 1 του κόσμου για πολύ μεγάλο διάστημα και τώρα στο νο 3.
22-01-2019: Γίνεται ο πρώτος Έλληνας που αγωνίζεται στα προημιτελικά ενός Grand Slam. Στο όπεν Αυστραλίας αντιμετωπίζει τον Ισπανό Ρομπέρτο Μπαουτίστα Αγκούτ, νο 24 στον κόσμο, νικάει με 3-1 και προκρίνεται στα ημιτελικά.
24-01-2019: Γίνεται ο πρώτος Έλληνας τενίστας που αγωνίζεται στα ημιτελικά ενός Grand Slam. Στο όπεν Αυστραλίας αντιμετωπίζει τον Ισπανό Ραφαέλ Ναδάλ, νο 2 στον κόσμο, και χάνει με 3-0.
28-01-2019: Ανεβαίνει στο νο 12 της παγκόσμιας κατάταξης, την υψηλότερη θέση που έχει βρεθεί ποτέ Έλληνας τενίστας ή τενίστρια.
24-02-2019: Κατακτά τον 2ο ΑΤΡ τίτλο της καριέρας του. Στον τελικό του όπεν της Μασσαλίας νικάει με 2-0 τον Μιχαΐλ Κουκούσκιν από το Καζακστάν (νο 50).
25-03-2019: Ανεβαίνει στο νο 11 της παγκόσμιας κατάταξης.
30-03-2019: Με παρτενέρ τον Ολλανδό Βέσλεϊ Κόολχοφ, αγωνίζονται στον τελικό του διπλού στο Μαϊάμι όπεν, αλλά χάνουν με 2-0 από τους θρυλικούς Αμερικανούς αδελφούς Μπομπ και Μάικ Μπράιαν.
02-03-2019: Στον τελικό του όπεν στο Ντουμπάι, χάνει με 2-0 από τον Ελβετό Ρότζερ Φέντερερ, νο 7 στον κόσμο, ο οποίος κατακτά τον 100ο τίτλο της καριέρας του.
04-03-2019: Ανεβαίνει για πρώτη φορά στο νο 10 της παγκόσμιας κατάταξης κι έτσι γίνεται ο πρώτος Έλληνας τενίστας που μπαίνει στο «top-10».
01-04-2019: Ανεβαίνει για πρώτη φορά στο νο 8 της παγκόσμιας κατάταξης. Ταυτόχρονα μπαίνει στο «top-100» και του διπλού, ως νο 98.
05-05-2019: Κατακτά τον 3ο τίτλο της καριέρας του. Στον τελικό του όπεν του Εστορίλ νικάει με 2-0 τον Ουρουγουανό Πάμπλο Κουέβας (νο 67).
11-05-2019: Νίκη «σταθμός». Στα ημιτελικά του όπεν της Μαδρίτης, νικάει 2-1 τον Ισπανό Ράφαελ Ναδάλ, κάτοχο 17 τίτλων Grand Slam και 80 συνολικά, νο 1 του κόσμου για πολύ μεγάλο διάστημα και τώρα νο 2. Πλέον έχει πετύχει νίκη και επί των τριών του «Big 3» (το 2018 είχε νικήσει τον Νόβακ Τζόκοβιτς στο Rogers Cup).
12-05-2019: Στον τελικό του όπεν της Μαδρίτης, χάνει με 2-0 από τον Σέρβο Νόβακ Τζόκοβιτς, νο 1 στον κόσμο.
13-05-2019: Ανεβαίνει για πρώτη φορά στο νο 7 της παγκόσμιας κατάταξης.
20-05-2019: Ανεβαίνει για πρώτη φορά στο νο 6 της παγκόσμιας κατάταξης.
05-08-2019: Ανεβαίνει για πρώτη φορά στο νο 5 της παγκόσμιας κατάταξης.
11-09-2019: Πραγματοποιεί το ντεμπούτο του στην Εθνική ανδρών και αγωνίζεται για πρώτη φορά στο Davis Cup, όπου πετυχαίνει και την πρώτη νίκη στη διοργάνωση με 2-0 επί του Τομ Ντίντριχ από το Λουξεμβούργο.
20-09-2019: Αγωνίζεται για πρώτη φορά στο Laver Cup με την ομάδα της Ευρώπης, με προπονητή τον Μπιόρν Μποργκ και συμπαίκτες τους Ρότζερ Φέντερερ, Ράφαελ Ναδάλ, Ντόμινικ Τιμ, Αλεξάντερ Ζβέρεφ και Φάμπιο Φονίνι. Αντιμετωπίζει τον Αμερικανό Τέιλορ Φριτζ και πετυχαίνει την πρώτη νίκη του στη διοργάνωση με 2-1.
21-09-2019: Στο Laver Cup παίζει σε διπλό με συμπαίκτη τον Ράφαελ Ναδάλ και χάνουν με 2-1 από τους Νικ Κύργιο και Τζακ Σοκ.
22-09-2019: Στο Laver Cup παίζει σε διπλό με συμπαίκτη τον Ρότζερ Φέντερερ και χάνουν με 2-1 από τους Τζον Άισνερ και Τζακ Σοκ.
22-09-2019: Με την ομάδα της Ευρώπης κατακτά στη Γενεύη το Laver Cup.
06-10-2019: Αγωνίζεται στον τελικό του όπεν του Πεκίνου και χάνει με 2-1 από τον Αυστριακό Ντόμινικ Τιμ, νο 5 στον κόσμο.
11-10-2019: Νίκη «σταθμός». Στα προημιτελικά του όπεν της Σανγκάης νικάει με ανατροπή 2-1 το νο 1 της παγκόσμιας κατάταξης Νόβακ Τζόκοβιτς, κάτοχο 16 τίτλων Grand Slam και 77 συνολικά. Έτσι μέσα στην ίδια χρονιά έχει πετύχει νίκη και επί των τριών του «Big-3».
11-11-2019: Γίνεται ο πρώτος Έλληνας που αγωνίζεται σε ATP Finals, αλλά και ο πρώτος Έλληνας που πετυχαίνει νίκη, καθώς επικρατεί με 2-0 του Ρώσου Ντανίιλ Μεντβέντεφ, νο 4 στον κόσμο.
16-11-2019: Γίνεται ο πρώτος Έλληνας που αγωνίζεται στα ημιτελικά του ATP Finals και νικάει με 2-0 τον Ελβετό Ρότζερ Φέντερερ, νο 1 στον κόσμο για πολύ μεγάλο διάστημα και τώρα στο νο 3.
17-11-2019: Η μεγαλύτερη στιγμή στη μέχρι τώρα καριέρα του, καθώς γίνεται ο πρώτος Έλληνας που αγωνίζεται στον τελικό του ATP Finals στο «O2 Arena» του Λονδίνου, νικάει με ανατροπή 2-1 τον Αυστριακό Ντόμινικ Τιμ, νο 5 στον κόσμο, και κατακτά το βαρύτιμο τρόπαιο.
09-12-2019: Αναδεικνύεται κορυφαίος Έλληνας αθλητής για το 2019.
20-12-2019: Στο τουρνουά επίδειξης του Άμπου Ντάμπι, νικάει με 2-1 τον Νόβακ Τζόκοβιτς, νο 2 στον κόσμο, και προκρίνεται στον τελικό.
21-12-2019: Στον τελικό του τουρνουά επίδειξης του Άμπου Ντάμπι, χάνει με 2-1 από τον Ράφαελ Ναδάλ, νο 1 της παγκόσμιας κατάταξης.