Πολύ κοντά στην απόκτηση του Λεονάρντο Κούτρη βρίσκεται ο Ολυμπιακός! Οι "ερυθρόλευκοι" φέρεται να έχουν έρθει σε συμφωνία με τον "Άγιαξ της Ηπείρου" για την απόκτηση του ταλαντούχου νεαρού αριστερού μπακ.
Ο Κούτρης άρεσε στον Ολυμπιακό από το διάστημα που βρισκόταν στον Εργοτέλη και έκανε τα πρώτα του ποδοσφαιρικά βήμα, ωστόσο δεν είχε κάνει κάποια κίνηση για την απόκτησή του, κάτι που φαίνεται πως θα συμβεί τώρα. Το κόστος της μεταγραφής του Ελληνοβραζιλιάνου άσου αναμένεται να φτάσει τις 600 χιλιάδες ευρώ.
Ο 21χρονος αριστερός οπισθοφύλακας έγινε επαγγελματίας το καλοκαίρι του 2012 και κατέγραψε την πρώτη του συμμετοχή με τη φανέλα του Εργοτέλη στις 10 Απριλίου κόντρα στην Καλλιθέα, υπό τις οδηγίες του Σίνισα Γκόγκιτς. Οι εξαιρετικές του εμφανίσεις με τους Κρητικούς τις επόμενες δύο χρονιές κίνησαν το ενδιαφέρον του ΠΑΣ Γιάννινα, ο οποίος τον απέκτησε μετά από εισήγηση του Γιάννη Πετράκη, που τον γνώριζε προσωπικά από το πέρασμά του από τον Εργοτέλη.
Κάπως έτσι, τη χειμερινή μεταγραφική περίοδο της σεζόν 2015/16 αποκτήθηκε από τους Ηπειρώτες και την τελευταία αγωνιστική (17/4) κόντρα στην Ξάνθη έκανε το ντεμπούτο του με τη φανέλα του ΠΑΣ, σε ένα ιστορικό παιχνίδι για την ομάδα, καθώς σε αυτό εξασφάλισε την πρώτη ευρωπαϊκή του συμμετοχή.
Την φετινή σεζόν έχει αγωνιστεί σε 32 παιχνίδια (27 για το πρωτάθλημα, 3 για το Κύπελλο και 2 για τα προκριματικά του Europa League), ενώ έχει σκοράρει ένα τέρμα το οποίο έδωσε την πρόκριση στον ΠΑΣ Γιάννινα κόντρα στην νορβηγική Οντ.