Η Ιερά Μονή Αγίου Δημητρίου Δαμαλά ήταν από τις πλουσιότερες στην εποχή της Τουρκοκρατίας με μεγάλες εκτάσεις από ελιές , αμπέλια και λεμονιές. Ωστόσο οι Τούρκοι την κατέκαψαν και ήταν από τα πρώτα μοναστήρια που έκλεισαν την εποχή του Όθωνα επειδή σε αυτήν εγκαταβιούσαν ελάχιστοι μοναχοί.
Μετά από σχεδόν δύο αιώνες εγκατάλειψης, το ιστορικό μοναστήρι παίρνει ζωή με την άμεση στήριξη του μητροπολίτη Υδρας. Η Ιερά Μονή Αγίου Δημητρίου Τροιζήνος (Δαμαλά) -άγνωστη στους περισσότερους, ακόμη και σε κατοίκους της περιοχής– ιδρύθηκε περί το 1455. Για τις συνθήκες ιδρύσεως και για τον κτίτορα της Μονής δεν σώζονται πληροφορίες. Υπήρξε σταυροπηγιακή και κοινοβιακή Μονή, σύμφωνα με σιγίλλιο του Πατριάρχη Νεόφυτου Ζ΄ (Μάρτιος 1791), το οποίο ανανέωσε ο Γρηγόριος Ε΄ (1798). Τα κτίσματα της Μονής, κελλιά και βοηθητικοί χώροι, σχηματίζουν ένα ισχυρό περιτείχισμα, που εξυπηρετούσε στην περιφρούρηση της Μονής από εξωτερικούς κινδύνους. Στο μέσον της υπαίθριας αυλής ορθώνεται το Καθολικό της Μονής, εσωτερικά μονόκλιτη βασιλική, εξωτερικά εγγεγραμμένη σταυροειδής.
Η Μονή, κατά πάσα πιθανότητα, καταστράφηκε με εμπρησμό από τους Τούρκους, γεγονός που εξανάγκασε τους τελευταίους μοναχούς–εννέα τον αριθμό—να την εγκαταλείψουν. Επί της βασιλείας του Όθωνος, έκαναν προσπάθειες για την ανασύσταση της Μονής με την συνδρομή των κατοίκων, όχι μόνο της Τροιζήνος, αλλά και της ευρύτερης περιοχής