H φρουριακή εμφάνιση και η υπέροχη θέα στο λιμάνι της Σκοπέλου, είναι δύο στοιχεία που χαρακτηρίζουν τη γυναικεία Ιερά Μονή Ευαγγελισμού της Θεοτόκου η οποία είναι κτισμένη σε δυσπρόσιτη πλευρά ενός καταπράσινου φαραγγιού απέναντι από την Χώρα της Σκοπέλου μόλις 3,5 χιλιόμετρα απ’ αυτήν.
Η μονή της Ευαγγελίστριας είναι γνωστή και ως «Μονή των Δαπόντε». Στη μονή αποσύρθηκε και έζησε, για ένα χρόνο από 1756 έως 1757 και αργότερα για έξι χρόνια από το 1778 έως 1784 λίγο πριν το θάνατό του, ο σημαντικός Σκοπελίτης λόγιος συγγραφέας-ποιητής και Αγιορείτης μοναχός Καισάριος Δαπόντες. Κτίτορας της μονής υπήρξε ο πατέρας του Καισάριου, Στέφανος Δαπόντες, σε ένδειξη ευγνωμοσύνης για τη θαυματουργική διάσωσή του από κάποιο κίνδυνο, το 1712.
Μπαίνοντας από την είσοδο της βορειοδυτικής πλευράς, στον περίβολο ο επισκέπτης αντικρίζει αριστερά το παρεκκλήσιο του Αγίου Νικολάου, δεξιά το μαγειρείο, την τράπεζα, τα κελλιά και το Καθολικό, στον τύπο των σταυροειδών εγγεγραμμένων τετρακιονίων, με τρούλλους, αλλά χωρίς νάρθηκα.
Το Καθολικό της μονής πανηγυρίζει στη μνήμη του Ευαγγελισμού της Υπεραγίας Θεοτόκου (25 Μαρτίου .Αυτό που εντυπωσιάζει είναι το μάρμαρο που κυριαρχεί. Οι παραστάδες των θυρών του Καθολικού, νότια και δυτική, είναι μαρμάρινες με πλούσιο γλυπτό διάκοσμο. Έχουν ομοιότητες με τα πλαίσια των θυρών του Καθολικού της Ιεράς Μονής Τιμίου Προδρόμου και της Εκκλησίας της Παναγίας Φανερωμένης. Εντυπωσιακό και αρίστης τέχνης είναι το τέμπλο του Καθολικού, όπως και ο Δεσποτικός θρόνος, έργα του έτους 1777.
Αξιόλογες είναι και οι σωζόμενες εικόνες, με πρώτη αυτή της Παναγίας της «Παμμακαρίστου» του 15-16ου αιώνος, «επί θρόνου καθημένης με στέφανον αργυρούν, το δε βρέφος χρυσούν» , το πρώτο προσκύνημα και καταφύγιο των χριστιανών της νήσου της Σκοπέλου σε κάθε ανάγκη και περίσταση. Στη μονή υπάρχουν επίσης ιερά λείψανα του Αγίου Γεωργίου και της Αγίας Πελαγίας.Το μοναστήρι ανήκει διοικητικά στην Ιερά Μητρόπολη Χαλκίδος.