Τη Δευτέρα 5 Ιουνίου στις 23:30, ο Γρηγόρης Αρναούτογλου υποδέχεται στο «The 2Night Show» την Τίνα Μεσσαροπούλου.
Η καταξιωμένη τηλεκριτικός και δημοσιογράφος μιλάει για τα «ατίθασα» παιδικά της χρόνια, τη συνειδητή επιλογή να ακολουθήσει τη δημοσιογραφία και τη μετάβασή της στην τηλεόραση. Γιατί η συνεργασία της με την εφημερίδα «Απογευματινή» αποτέλεσε σταθμό για την προσωπική της ζωή; Πώς αντιμετωπίζει τα αρνητικά σχόλια που ακούγονται για τις κριτικές της; Επηρεάζει τη δουλειά της το γεγονός ότι ο σύζυγός της Γιώργος Μυλωνάκης είναι στενός συνεργάτης του Πρωθυπουργού; Επίσης, περιγράφει την εμπειρία της στο «Happy Day», τις τηλεοπτικές «κόντρες» με τον Δημήτρη Παπανώτα, και εξηγεί τον τρόπο που την «καλμάρει» η Σταματίνα Τσιμτσιλή. Τέλος, σχολιάζει, με τον δικό της τρόπο, πρόσωπα «πρώτης γραμμής», από τον Νίκο Μουτσινά, μέχρι τον Μάρκο Σεφερλή, αλλά και τον μοναδικό στο είδος του Τάκη Τσουκαλά.
Τη Δευτέρα, στην παρέα του «The 2Night Show», έρχεται και η Ειρήνη Μιχαήλ. Η εντυπωσιακή τραγουδίστρια, αλλά και πρωταθλήτρια Tae Kwo Do, μιλάει για την πορεία της από τη σχολή Γυμναστικής Ακαδημίας στις πίστες νυχτερινών μαγαζιών και μοιράζεται τις επαγγελματικές της ανησυχίες. Γιατί ακόμη «αμφιταλαντεύεται», αν πήρε τη σωστή απόφαση να ακολουθήσει το τραγούδι και πόσο εύκολα αλλάζει γνώμη όταν την πιάνουν τα «υπαρξιακά» της; Τι λέει για την αποχώρησή της από το «J2US» και την παρτενέρ της, Μαρία Αντωνά; Την φλερτάρουν οι άντρες; Γιατί το νέο της τραγούδι «Αντέχω» είναι αυτοβιογραφικό; Τέλος, απαντάει με αφοπλιστική ειλικρίνεια και χιούμορ, στο παιχνίδι των γρήγορων ερωτήσεων.
Στο «The 2Night Show» της Δευτέρας, ο Γρηγόρης υποδέχεται και την Ευρυδίκη Παπαδοπούλου. Η εντυπωσιακή επιχειρηματίας, και δημοφιλής πρώην παίκτρια ριάλιτι, μοιράζεται τις πιο έντονες στιγμές από τη συμμετοχή της στο «Survivor All Star», μιλά για τις ανατροπές που έγιναν στην προσωπική της ζωή και αποκαλύπτει τα μελλοντικά της σχέδια. Πώς βίωσε τον πρόσφατο χωρισμό της και ποια σχέση διατηρεί με τον πρώην σύντροφό της; Για ποιο λόγο «γκρεμίστηκε» η δυνατή φιλία της με τη Βρισηίδα Ανδριώτου και πώς σχολιάζει την περίπτωση «επανασύνδεσης»; Επίσης, μιλάει για την επιχειρηματική της δραστηριότητα στον χώρο των κοσμημάτων, περιγράφει τις εναλλακτικές καλοκαιρινές διακοπές που σχεδιάζει και τέλος, ανακοινώνει την πρόταση που δέχτηκε για παρουσίαση, σε τηλεοπτικό σταθμό της Κύπρου.