Η Μονή Αγίου Ιωάννη του Θεολόγου (Μονή Υψηλού) η βρίσκεται στο δυτικό τμήμα του νησιού, 81 χλμ. από την πόλη της Μυτιλήνης, στην κορυφή του όρους Όρδυμνος και σε υψόμετρο 634 μ. Είναι αφιερωμένη στον Άγ. Ιωάννη Θεολόγο, η μνήμη του οποίου τιμάται στις 8 Μαίου.
Είναι το αρχαιότερο μοναστήρι του νησιού και είναι γνωστή και ως Μονή Υψηλού. Χτίστηκε κατά τους Βυζαντινούς χρόνους (πριν το 800 μ.Χ.) από τον Όσιο Θεοφάνη της Σιγριανής όπως μαρτυρείται από Πατριαρχικό Γράμμα του 1331. Κατά τους υστεροβυζαντινούς χρόνους πιστεύεται ότι είχε εγκαταλειφθεί. Σύμφωνα με την παράδοση ονομαζόταν «Μονή Κόρακος» η οποία μετονομάστηκε σε «Μονή Ζήσυρα» την περίοδο της Τουρκοκρατίας. Από την αρχική μονή δεν σώζονται πολλά βυζαντινά στοιχεία γιατί έγιναν πολλές καταστροφές. Το 1462 λεηλατήθηκε από τους Τούρκους, όπως επίσης το 1821 και το 1851 όπου κλάπηκαν πολλά κειμήλια. Το 1967 καταστράφηκε από φωτιά το βορειοδυτικό μέρος της Μονής μαζί με το ναό. Η αναστήλωσή της έγινε το 1971.
Ο ναός χτίστηκε το 1101 σύμφωνα με επιγραφή που βρέθηκε. Χαρακτηριστικό είναι το τέμπλο του με έξι εντυπωσιακές μεγάλου μεγέθους εικόνες βυζαντινής τεχνοτροπίας.
Στο εσωτερικό της Μονής υπάρχει ιστορική βιβλιοθήκη η οποία περιέχει χειρόγραφους κώδικες, λειτουργικά ειλητάρια, κατάστιχα, πατριαρχικές και μητροπολιτικές επιστολές, φιρμάνια, πωλητήρια, διαθήκες, συμφωνητικά, αφιερωτήρια και δεκάδες παλαιότυπα βιβλία που χρονολογούνται από το 1535-1845. Επίσης υπάρχει μουσείο στο οποίο εκτίθενται πολύτιμα ιστορικά αντικείμενα τέχνης, όπως μητροπολιτικές ράβδοι, χρυσοκέντητα άμφια, καλύμματα Ευαγγελίων, αντιμήνσια (του 1588, 1622, 1730 και 1825), έξι λειψανοθήκες με οστά Αγίων, επίχρυσα Ευαγγέλια και πολλά ιερά σκεύη διαφόρων εποχών, όπως σταυροί με ρουμπίνια και μαργαριτάρια, επίχρυσα δοχεία με καλλιτεχνικές παραστάσεις κ.ά.