Η Ιερά Μονή της Ευαγγελίστριας βρίσκεται στην περιοχή της Λευκάδος Ικαρίας, λίγο δυτικά της πρωτεύουσας της Ικαρίας Αγίου Κηρύκου, κοντά στον Ξυλοσύρτη, στην νοτιοανατολική πλευρά του νησιού.
Σύμφωνα με την τοπική ιστορία ιδρυτές της μονής του Ευαγγελισμού ήταν δύο «Κολλυβάδες» Πατέρες από το Άγιον Όρος και συνεχιστές της Ορθόδοξης παράδοσης: ο Άγιος ιερομόναχος Νήφων της Χίου και ο Άγιος Μακάριος Νοταράς, επίσκοπος Κορίνθου. Αφού έφυγαν από τον Άθω, πήγαν αρχικά στη Σάμο και στους Λειψούς και εξαιτίας πειρατικών επιδρομών, τελικά κατέφυγαν στην Ικαρία και στην περιοχή της Λευκάδας Ικαρίας ανήγειραν τη μονή προς ανάμνηση του Ευαγγελισμού της Θεοτόκου το έτος 1775 μ.Χ. Οι «Κολλυβάδες» Πατέρες( οι μοναχοί οι οποίοι δεν ήθελαν να γίνονται μνημόσυνα τις Κυριακές) ίδρυσαν αρκετά μοναστήρια στο Αιγαίο προς τιμήν του Ευαγγελισμού της Θεοτόκου για να «ευαγγελιστούν» τόσο την αναγέννηση και ελευθερία του Έθνους που θα ερχόταν σε λίγο, όσο και την πνευματική αναγέννηση μέσω της συνέχισης της γνήσιας Ορθόδοξης παράδοσης της Εκκλησίας.
Ο Άγιος Μακάριος Νοταράς διέμεινε για μακρύ διάστημα στη μονή και ασκήτευσε σε κελί του οποίου σώζονται τα ερείπια ανατολικότερα.
Γρήγορα η μονή αναδείχθηκε υποδειγματικό κοινόβιο με 25 αδελφούς (το 1890 μ.Χ. αριθμούσε 14, το 1903 μ.Χ. είχε 20 και το 1915 μ.Χ. είχε 25). Η πύλη της μονής δεν έκλεινε ούτε το βράδυ προκειμένου να εισέρχονται ελεύθερα οι έχοντες ανάγκη. Από κτιριακής πλευράς, η Ιερά Μονή του Ευαγγελισμού της Θεοτόκου είναι τετράγωνη με 20 κελιά, τραπεζαρία, δύο ξενώνες και τους αναγκαίους βοηθητικούς χώρους.
Το έτος 1955 μετατράπηκε σε γυναικεία .Το Καθολικό, αθωνικού τύπου, είναι αφιερωμένο στον Ευαγγελισμό της Θεοτόκου και έχει ένα ωραιότατο ξυλόγλυπτο τέμπλο και παραστάσεις σκηνών από την Παλαιά και Καινή Διαθήκη. Πρόσφατα ο ναός σώθηκε ως εκ θαύματος από φωτιά.
Από τα παρεκκλήσια σώζεται σήμερα μόνο αυτό του κτήτορος της μονής, Αγίου Μακαρίου, Επισκόπου Κορίνθου, στο κοιμητήριο των Πατέρων. Κάτω από το δαπεδό του του βρίσκεται το οστεοφυλάκιο. Αξιόλογες είναι δύο ψηφιδωτές εικόνες του Αγίου Μακαρίου και του Αγίου Νήφωνος.
Πλούσια ήταν η μονή τόσο σε ιερά λείψανα όσο και σε ιερά σκεύη, δυστυχώς όμως ελάχιστα έχουν διασωθεί λόγω της κατά διαστήματα ερήμωσης της μονής. Ένα από τα λείψανα που σώζονται είναι η τίμια κάρα της Οσίας Θεοκτίστης της Μηθυμναίας (εορτή 9 Νοεμβρίου), η οποία ασκήτεψε 35 χρόνια μόνη της στην Πάρο τον 9ο αιώνα και τάφηκε στον Ιερό Ναό της Παναγίας Εκατονταπυλιανής Πάρου. Η Οσία Θεοκτίστη τιμάται ιδιαίτερα στην Ικαρία λόγω της παρουσίας των ιερών λειψάνων της στην μονή.