Στην χώρα της Σκύρου δεσπόζει η μονή του Αγίου Γεωργίου, πολιούχος του νησιού, κτισμένη πάνω στον βράχο κάτω από το μεσαιωνικό κάστρο.
Το Μοναστήρι του Αγίου Γεωργίου, ο Αϊ-Γιώργης ο Επανωτός.Η Μονή του Αι-Γιώργη χτίστηκε το 960μ.χ επί Νικηφόρου Φωκά, και από το 1447 περίπου υπάγεται στην Ιερά Μονή της Μεγίστης Λαύρας του Αγίου Όρους μαζί με μια τεράστια περιουσία από τα καλύτερα κτήματα του νησιού που αγγίζει περίπου το 1/5 της έκτασής του. Τα κτήματα αυτά ήταν δωρεά του Νικηφόρου Φωκά στην Μονή Μεγίστης Λαύρας για τη νίκη επί των Αράβων γύρω στο 958μ.χ. Σύμφωνα με την μαρμάρινη επιγραφή πάνω στο καμπαναριό ο ναός που υπάρχει σήμερα, χρονολογείται γύρω στο 1600μ.χ
Τον 16ο αιώνα το μοναστήρι ανακαινίστηκε και ανά τους αιώνες υπήρξε από τα σημαντικότερα προσκυνήματα του Αγίου Γεωργίου στην Ελλάδα.
Μία από τις πρώτες αναφορές της Μονής ανάγεται στο 1289 μ.χ. όταν αυτή μετατρέπεται σε μετόχι της μονής Μεγίστης Λαύρας του Αγίου Όρους. Από τον 15ο αιώνα γίνεται ευρύτερα γωστό στην Ελλάδα.
Η μονή όπως είναι σήμερα, είναι αποτέλεσμα μεγάλης ανακαίνισης που έγινε στις αρχές του 17ου αιώνα ενώ το τέμπλο της Εκκλησίας είναι του 1788 και είναι το τρίτο κατά σειρά καθώς τα προηγούμενα είχαν καταστραφεί.
Ο Άγιος Γεώργιος είναι ο πολιούχος της Σκύρου. Μάλιστα, σε ενετικά έγγραφα και χάρτες η Σκύρος αναφέρεται σαν Isola San Giorgio (νησί του Αγίου Γεωργίου). Το 2001 το Μοναστήρι υπέστη σοβαρές ζημιές λόγω του σεισμού στη Σκύρο και παρέμεινε κλειστό για 14 χρόνια έως τις 23 Απριλίου του 2015, οπότε είναι πλέον επισκέψιμο. Κάτω από τη Χώρα βρίσκεται το Μετόχι της Μονής που αντικαθιστούσε τη Μονή το χρονικό διάστημα που ήταν κλειστό.